En el siglo XIV aparece el Castro de Valdecañas (Libro de La Montería de Alfonso XI) como Castillo de Boxe (haciendo referencia a la gran cantidad de plantas llamadas bojes o rinajeras que hay en su entorno), tal vez para aprovechar este lugar como vado franqueable, que posibilitara a los cristianos enrar en los Ibores o como defensa ante las incursiones de los golfines.  En este siglo, una vez que los Señoríos acaban con los golfines, la Mesta traza otras tres vías pecuarias, del Puente del Conde (Berrocalejo), en dirección sur: - Una se dirigía hacia Guadalupe, por la Jara. - Ora tenía el mismo destino, pero a través del Valle del Ibor. - La tercera se encamina hacia Los Ibores, al surdel Tajo.  A su vera, es posible que se establecieran las primeras alquerías en base a un aprovechamiento  por los rebaños de la Mesta.  A finales del siglo XV, se efectúa el matrimonio entre Isabel de Almaraz (5ª Señora de Almaraz) y Hernán Rodríguez de Monroy, dando fin a los enfrentamientos entre almaraces y monroyes. Posiblemente, con estos primeros años surge Valdecañas, pues en 1413 cuando Don Diego Gómez de Almaraz cede a su hija Isabel el Mayorazgo con motivo de su boda, cita a Belvís con sus términos y aldeas, entre ellos Valdecañas.  Este es el primer dato sobre la existencia oficial de esta localidad.  Una vez que nace bajo el Señorío de Belvís, Valdecañas permanecerá como un núcleo de población estable.